1-アセナフテノンのLeuckart反応異常生成物

Abstract

1-アセナフテンアミンを合成する目的で1-アセナフテノンにLeuckart反応を適用して,ホルムアミドを作用させたところ目的とするアミノ体は得られず,意外にもアルドール縮合体である1,1'-ビアセナフテニリデン-2-オンが分離された。次いでホルムアミドと蟻酸を1-アセナフテノンに反応させた結果,1,1'-ビアセナフテニリデン-2-オンに加えて,二つの新規窒素含有化合物が生成することを発見した。それらの構造は別途合成によりアセナフト〔1,2-d〕ピリミジン及びジアセナフト〔1,2-b:1',2'-d〕ピリジンと固定した。さらに1-アセナフテノンと種々のアミド類の反応について検討した。